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Miles vermisst seine Exfrau noch, Jack hingegen wird bald seine reiche Verlobte heiraten und sucht vorher noch das ungezwungene Vergnügen. Das sind keine idealen Voraussetzungen für einen gemeinsamen Urlaub, wie die beiden Männer bald herausfinden. Die Reise stellt einige Lebensentscheidungen infrage.
Der Regisseur Carl Denham will unbedingt einen Film drehen, auch wenn die Geldgeber abspringen. Er schafft seine Crew auf eine verborgene Insel im Indischen Ozean, wo neben Ureinwohnern auch noch Dinosaurier leben - und der riesenhafte Affe King Kong, der sein Herz an die schöne Schauspielerin Ann verliert.
Conor hat hohe Spielschulden. Sein Freund Jimmy hilft ihm aus der Patsche, allerdings stellt er die Bedingung, dass Conor dafür das Training einer Baseball-Jugendmannschaft aus einem Chicagoer Brennpunkt übernimmt. Während Conor gegen seine Spielsucht kämpft, wächst in ihm der Respekt vor den Jungen.
Edinburgh in den späten 80er Jahren: Mark Renton nimmt Drogen - nicht nur Heroin, sondern alles, was er in die Finger bekommen kann. Eigentlich möchte er aufhören, aber er rutscht immer wieder zurück in die Sucht, die seine Freunde Spud und Sickboy teilen. Den wilden Trip überlebt nicht das ganze Umfeld.